|
1.Синонимы
IUPAC: гекса-2,4-диеновая кислота.
2.Историческая справка
Сорбиновая кислота впервые получена
Гофманом в 1859 году из рябинового сока. Её антимикробное действие было
обнаружено в 1939 году Мюллером (Германия) и независимо, несколькими месяцами
позже, Гудингом (США). Промышленное производство сорбиновой кислоты началось в
середине 50-х годов. С тех пор она во всё возрастающих масштабах
используется для консервирования пищевых продуктов. Вследствие физиологической
безопасности и органолептической нейтральности сорбиновую кислоту всё чаще
предпочитают другим консервантам.
3.Товарные формы, производные
Сорбиновая кислота применяется как в
свободном виде, так и в виде калиевой и кальциевой солей и поставляется в
различных формах (порошок, гранулы, растворы). Эфиры сорбиновой кислоты и
низших алифатических спиртов также проявляют консервирующее действие, но из-за
своего интенсивного запаха в качестве консервантов пищевых продуктов не
применяются.
4.Свойства
Сорбиновая
кислота СН3-СН=СН-СН=СН-СООН представляет собой белые, слабо пахнущие,
кисловатые на вкус моноклинные кристаллы, с температурой плавления 132-135°С.
При комнатной температуре растворимость (на 100 г растворителя)
сорбиновой кислоты составляет: в воде - 0,16 г, в 10%-м растворе поваренной соли - 0,07 г, в безводном этаноле
и в уксусной кислоте - около 13
г, в маслах - 0,5-1 г.
Сорбат калия представляет собой белый
порошок или гранулы. Это наиболее растворимый из
сорбатов83. При комнатной температуре его растворимость в воде равна 138 г, а в 10%-м растворе
поваренной соли - 54 г.
Сорбат кальция - белый, без запаха и вкуса
порошок, похожий на тальк. Его растворимость в воде составляет 1,2 г.
Сорбиновая кислота, сорбат калия и особенно
сорбат кальция, несмотря на две двойные связи в молекуле, в твёрдом состоянии
очень стабильны. В растворах при наличии кислорода происходит
окисление, которое может сопровождаться появлением коричневой окраски |1|.
Однако при консервировании пищевых продуктов это не существенно, потому что
пищевой продукт, как правило, портится до того, как окисление сорбиновой
кислоты станет заметно; многие компоненты пищевого продукта (жиры,
ароматические составляющие) значительно более чувствительны к окислению, чем
сорбиновая кислота.
5.Аналитические сведения
Сорбиновую кислоту можно количественно
выделить из исследуемого пищевого продукта перегонкой с водяным паром. Для
качественного и количественного анализа используется красное окрашивание, получаемое
при окислении её дихроматом калия в присутствии 2-тиобарбитуровой кислоты |2|.
Как полиненасыщенное соединение, сорбиновая кислота имеет отчётливый максимум
поглощения около 260 нм, который можно использовать для количественного анализа
|3|. Сорбиновую кислоту можно определять с помощью ВЭЖХ; одновременно с ней
определяются бензойная и салициловая кислоты и парабены (не-подвижная
фаза обычно К.Р-18, УФ-детектирование при длине волны около 230 нм). Этот метод
предложен для определения сорбиновой кислоты в любых пищевых продуктах |4-6|,
сорбатов и других консервантов в сыре |7|, йогурте |8|, фруктовых соках |9| и
вине |10|.
Стандартные методы
определения сорбатов (ГХ. ТСХ и ВЭЖХ) опубликованы в
переработанном издании швейцарского справочника по пищевым продуктам |11|.
Нетрадиционные способы определения - ионная хроматография или капиллярный
изотахофорез |12| - до сих пор не смогли вытеснить обычные методы. Описан
и рентгеноструктурный84 анализ сорбиновой кислоты |13|.
6.Получение
В промышленности сорбиновую кислоту
получают из кетена и кротонового альдегида. В качестве промежуточного продукта
образуется полимерный эфир |14|. Способ получения сорбиновой кислоты окислением
2,4-гексадиеналя утратил своё значение.
7.Токсиколого-гигиеническая
оценка
Острая токсичность. Для крыс перорально LD50 сорбиновой
кислоты составляет 10,5 г
на 1 кг
массы тела |15|, по другим данным - 7,4 г |16| или 8,7 г |17|. Одновременное
скармливание других консервантов не изменяет острую токсичность сорбиновой
кислоты |17|.
Сорбиновая кислота раздражает слизистые
оболочки и неповреждённую кожу только у особо чувствительных людей. Аллергенность её чрезвычайно мала, потому что, будучи
низкомолекулярным веществом, она не может вызывать образования антител, а
ковалентное связывание сорбиновой кислоты с белками, которое могло бы приводить
к аллергии немедленного типа, неизвестно |18|. Псевдоаллергические реакции на
сорбиновую кислоту как пищевую добавку также крайне редки |19-21|. Острая
токсичность для рыб (1250-1800 мг/л) исключительно низка; поэтому
сорбиновая кислота отнесена к низшему классу опасности для водных сред |22|. В
грунте и сточных водах сорбиновая кислота хорошо разлагается |14|.
Субхроническая токсичность. Крысы
переносят 10% сорбиновой кислоты в корме в течение 42 дней без ущерба для
здоровья |23|. В другом опыте такая же добавка сорбиновой кислоты в корм крыс в
течение 120 дней приводила к ускоренному росту и увеличению массы печени.
Репродуктивная способность животных оставалась нормальной |24|. Добавление 5%
сорбиновой кислоты к корму крыс и собак в опыте, продолжавшемся 90 дней, не
причинило никакого вреда их здоровью; добавление 8% сорбиновой кислоты (что соответствует
5 г на 1 кг массы тела85) приводило только к
незначительному увеличению массы печени, без гистологических изменений |15|.
Дальнейшие исследования в целом подтвердили эти данные |25-27|. Наблюдаемое
иногда увеличение массы печени объясняется её усиленной работой, а быстрое
прибавление массы тела - калорийностью сорбиновой кислоты |28|.
Хроническая токсичность. Сорбиновую
кислоту начали использовать в консервировании пищевых продуктов в то время,
когда для новых пищевых добавок стали настоятельно требовать длительных
исследований похронической токсичности. По этой причине она, вероятно, является
консервантом, исследованным лучше других.
Крысы получали в течение всей жизни корм с
добавкой 5% сорбиновой кислоты без признаков какого-либо вреда. Все
исследованные функции организма, включая репродуктивную способность, остались
нормальными и в следующем поколении. У самцов даже обнаружено
подтверждённое статистически временное ускорение роста и увеличение
продолжительности жизни |28|. Скармливание мышам и крысам 40-80 мг сорбиновой кислоты
на 1 кг
массы тела в день в течение 17-18 месяцев не приводило к отрицательным результатам
|29|. В другом опыте, длившемся свыше 2 лет, крысам давали корм с добавлением
1,5% или 10% сорбиновой кислоты. При концентрации 1,5% не было замечено
отклонений в росте, кроветворении, состоянии и функциях двенадцати внутренних
органов по сравнению с контрольными животными. При концентрации 10% наблюдался
несколько меньший прирост массы, а также увеличение щитовидной Железы, печени и
почек |30|. Аналогичные результаты получены на мышах |31|.
При пероральном введении ни сорбиновая кислота
|29-32|, ни сорбаткалия |28, 33| не оказывают канцерогенного действия.
С сорбатом калия было
проведено большое число исследований мутагенности, и все они дали отрицательные
результаты |33|; то же относится к сорбату кальция [34|. Сорбат калия не
является и тератогеном |35|.
Кратковременные тесты in vitro с сорбатом натрия, хранившимся на воздухе, и с его растворами продемонстрировали
слабую генотоксичность |36-39|.
Известно, что сорбат натрия в растворе и особенно в твёрдом виде нестабилен. Поэтому он не
поступает в продажу. Обнаружено, что продукт окисления сорбата натрия -
4,5-эпокси-2-гексеновая кислота - проявляет генотоксичность. Хранившийся без
доступа воздуха и потому не окислившийся раствор сорбата натрия, а также сорбат
калия и сорбиновая кислота, в которых вышеуказанный
эпоксид не образуется, не обнаружили генотоксичности ни in vitro, ни in vivo |38-40|.
Биохимическое поведение. Исследования in vitro показали,
что сорбиновая кислота метаболизируется так же, как другие жирные кислоты. При
этом выделяется 27,6 кДж/г, из которых, по данным биологических испытаний, используются
50% |41|. В организме чсловска и животных сорбиновая кислота подвергается типичному
для жирных кислот β-окислению
(см. схему) |28, 42|.
При приёме очень больших количеств
сорбиновой кислоты, так же как и в случае с обычными пищевыми жирными
кислотами, можно дополнительно обнаружить незначительное ω-окисление
|43|.
При скармливании крысам 1-14С-сорбиновой
кислоты в количестве от 61 до 1213 мг на 1 кг массы тела было выяснено, что 85%
сорбиновой кислоты (независимо от дозы) выводится в виде 14СО286. Период полупреврашения
сорбиновой кислоты составляет от 40 до 110 минут (в зависимости от дозы). С
мочой сорбиновая кислота не выделяется. Часть сорбиновой кислоты через образующийся при распаде ацетил-СоА используется для синтеза
новых жирных кислот, так к Примерно 13% радиоактивного изотопа
обнаруживается во внутренних органах, мышцах и скелете животных |44|. Другими
авторами эти результаты подтверждены на мышах |45|.
Схема
распада сорбиновой кислоты в организме

8.Законодательные аспекты
применения в пищевых продуктах
Сорбиновая кислота, сорбаты калия и кальция
разрешены во всех странах мира для консервирования многих пищевых продуктов87. Разрешённые максимальные
количества (за некоторым исключением) составляют от 0,1 до 0,2%. Вследствие
несомненной гигиенической безопасности повсюду в мире наблюдается тенденция
использования сорбиновой кислоты вместо других, менее проверенных,
консервантов.
9.Действие на микроорганизмы
Общие критерии действия. Антимикробное действие сорбиновой кислоты многосторонне.
Во-первых, она угнетает в клетках микроорганизмов различные ферменты. Из них
особенно важны ферменты углеводного обмена - енолаза |46| и лактатдегидрогеназа
|47|. Во-вторых, сорбиновая кислота сравнительно глубоко, хотя и не очень
специфично, вмешивается в цикл лимонной кислоты и подавляет, среди прочего,
малатдегидрогеназу, изоцитратдегидрогеназу, α-кетоглу-таратдегидрогеназу
|47|, сукцинатдегидрогеназу |48|, фумаразу и аспартазу |49|. В-третьих,
сорбиновая кислота, имея две двойные связи, инактивирует ферменты, ковалентно
связывая сульфгидрильные группы |50|. В-четвёртых, в связи с известным
действием сорбиновой кислоты на каталазоположительные микроорганизмы
представляется возможным её влияние на каталазу и пероксидазу |51, 52|. Угнетающее
действие сорбиновой кислоты на микроорганизмы, вероятно, нельзя объяснить
подавлением какого-либо одного фермента. К тому же уязвимые места в клетках
различных типов микроорганизмов (бактерий, дрожжей, плесеней) должны быть
разными |53|.
Другой мишенью сорбиновой
кислоты служат клеточные мембраны |54-56|. Так, например, для подавления роста
бактерий вида Escherichia coli и усвоения ими таких аминокислот, как серин и аланин,
требуются меньшие концентрации сорбиновой кислоты, чем для подавления синтеза
нуклеиновых кислот и активности лактатдегидрогеназы |55|. Вследствие частичного
разрушения клеточной мембраны поток протонов в клетку усиливается;
клетка должна расходовать больше энергии, чтобы компенсировать изменение
разности потенциалов |56|.
Чтобы оказать воздействие внутри клетки
микроорганизма, сорбиновая кислота должна проникнуть через стенку. Причём в
клетку проникает преимущественно недиссоциированная кислота. Так, при рН 3,15
внутрь клетки переходит около 40% имеющейся сорбиновой кислоты, а при рН около
7 в субстрате остаётся 99% |57|. Этот факт объясняет зависимость действия
сорбиновой кислоты от рН. Для консервирования пищевых продуктов самой важной бесспорно
является недиссоциированная часть кислоты. Из-за малой88 константы диссо-циации (1,73 ∙ 10-5) сорбиновая
кислота, в противоположность другим кислотам-консервантам, может использоваться
также и для консервирования слабокислых пищевых продуктов с высоким значением
рН. Есть основания утверждать, что сорбиновая кислота проявляет антимикробное
действие и в диссоциированной форме. Правда, оно примерно в 100 раз слабее, чем
действие недиссоциирован-ной кислоты |58, 59|.
Устойчивость к действию сорбиновой кислоты
в узком смысле, т.е. возрастание её минимальной действующей концентрации под
влиянием подпороговых концентраций, не наступает ни у бактерий вида Escherichia coli |60|, ни у грибов |61, 62|. Использование сорбиновой
кислоты в консервировании пищевых продуктов в течение 40 лет подтверждает этот
факт.
Некоторые микроорганизмы могут включать
сорбиновую кислоту в свой обмен веществ, если она присутствует в подпороговой
концентрации и имеет место высокая обсеменённость. На практике это явление приводит
к тому, что сорбиновая кислота пригодна не для консервирования сильно
обсеменённых субстратов, а только для сохранения микробиологически чистых
пищевых продуктов. Особенно хорошо изучено расщепление сорбиновой кислоты
плесневыми грибами рода Aspergillus
|61| и рода Penicillium |63, 64|.
В щелочной среде наблюдается89 образование
метилкетонов |61|. Плесневые грибы вида Penicillium roqueforti
могут образовывать 1,3-пентадиен |65|,
который имеет очень неприятный запах. Некоторые молочнокислые бактерии восстанавливают
сорбиновую кислоту до соответствующего спирта (гексадиенола) |66|, который при
взаимодействии с этанолом может превращаться в 1-этокси-2,4-гек-садиен и
2-этокси-3,5-гексадиен |67, 68|.
Спектр действия. Действие сорбиновой кислоты направлено главным образом
против дрожжей и плесневых грибов, включая афлатоксинобразующие |69|. Из
бактерий сильнее угнетаются каталазоположительные, чем каталазоотрицательные
|70|, строгие аэробы -более всего |71|, молочнокислые
бактерии и клостридии - менее всего |72|. Данные о том, что сорбиновая кислота
вряд ли оказывает действие на клостридии, получены в опытах на питательных
средах при оптимальном для этих микроорганизмов значении рН (около 7). В данной
области рН сорбиновая кислота из-за диссоциации и так почти не действует. Дополнительные
исследования на мясопродуктах показали, что сорбиновая кислота очень хорошо
подавляет клостридии (и образование ими токсинов) в сочетании с нитритом и(или) поваренной солью, и(или) фосфатом, присутствующими в
малой, самостоятельно не действующей концентрации, а также если рН несколько
понижен |73-75|.
О действии сорбиновой
кислоты на различные виды микроорганизмов имеется ряд обзорных работ |53, 76,
77|. Минимальные эффективные концентрации сорбиновой кислоты в отношении
некоторых бактерий, дрожжей и плесневых грибов, участвующих в порче пищевых
продуктов, приведены в табл. 19 |41, 78|. Минимальные эффективные концентрации
в большинстве случаев получены в опытах на питательных средах. Из-за
разнообразного влияния субстрата (см. 7 гл.5) для практического консервирования
эти данные имеют только ориентировочное значение.
Таблица 19. Тормозящее действие сорбиновой кислоты против микроорганизмов
|
Вид микроорганизмов
|
Значение
рн
|
Минимальная эффективная концентрация,
г/кг
|
|
Бактерии:
|
|
Pseudomonas spec.
|
6,0
|
1
|
|
Micrococcus spec.
|
5,5-6,4
|
0,5-1,5
|
|
Pediococcus cerevisiae
|
|
1
|
|
Lactobacillus spec.
|
4,4-6,0
|
2-7
|
|
Achromobacter spec.
|
4,3-6,4
|
0,1-1
|
|
Escherichia coli
|
5,2-5,6
|
0,5-1
|
|
Serratia marcescens
|
6,4
|
0,5
|
|
Bacillus spec.
|
5,5-6,3
|
0,5-10
|
|
Clostridium spec.
|
6,7-6,8
|
Более 1
|
|
Salmonella spec.
|
5,0-5,3
|
0,5-10
|
|
Дрожжи:
|
|
Saccharomyces cerevisae
|
3,0
|
0,25
|
|
Saccharomyces ellipsoideus
|
3,5
|
0,5-2
|
|
Saccharomyces spec.
|
3,2-5,7
|
0,3-1
|
|
Hansenula anomala
|
5,0
|
5
|
|
Brettanomyces versatilis
|
4,6
|
2
|
|
Byssochlamys fulva
|
3,5
|
0,5-2,5
|
|
Rhodotorula spec.
|
4,0-5,0
|
1-2
|
|
Turulopsis holmii
|
4,6
|
4
|
|
Torula lipolytica
|
5,0
|
1-2
|
|
Kloeckera apiculata
|
3,5-4,0
|
1-2
|
|
Candida krusei
|
3,4
|
1
|
|
Candida lipolytica
|
5,0
|
1
|
|
Плесневые грибы:
|
|
Rhizopus spec.
|
3,6
|
1,2
|
|
Mucor spec.
|
3,0
|
0,1-1
|
|
Geotrichum candidum
|
4,8
|
10
|
|
Oospora lactis
|
2,5-4,5
|
0,25-2
|
|
Trichophyton mentagrophytes
|
|
1
|
|
Penicillium spec.
|
3,5-5,7
|
0,2-1
|
|
Penicillium digitatum
|
4,0
|
2
|
|
Penicillium glaucum
|
3,0
|
1-2,5
|
|
Aspergillium spec.
|
3,3-5,7
|
0,2-1
|
|
Aspergillium flavus
|
|
1
|
|
Aspergillium niger
|
2,5-4,0
|
1-5
|
|
Botrytis cinerea
|
3,6
|
1,2-2,5
|
|
Fusarum spec.
|
3,0
|
1
|
|
Cladosporium spec.
|
5,0-7,0
|
1-3
|
10.Области
применения
Жировые продукты. Сорбиновая кислота имеет благоприятный (в сравнении с другими
консервантами) коэффициент распределения между маслом и водой, в результате
чего в водомасляных эмульсиях сравнительно высокая доля сорбиновой кислоты
(сорбатов) остаётся в водной фазе, а именно эта фаза и подвержена
микробиологической порче. При консервировании маргарина сорбиновая кислота используется
в концентрации 0,05-0,1% |79|. Её добавляют к жировой фазе, а сорбат калия - к
водной.
Сорбаты применяются в майонезах (которые
представляют собой эмульсии типа «масло в воде» или обратного типа90 и склонны к микробиологической порче) и деликатесных
продуктах, содержащих майонез. Для предотвращения развития молочнокислых бактерий
в слабокислые продукты вводят смесь сорбата калия и бензоата натрия.
Молочные продукты. Сыры всех сортов - главная область использования сорбиновой
кислоты. Её применяют в качестве консерванта вследствие эффективности при
высоких значениях рН и специфического действия на плесневые грибы |80|.
Сорбиновую кислоту и сорбаты применяют для твёрдых сыров
как во время созревания, так и при хранении в потребительской упаковке. При
этом особую роль играет действие сорбиновой кислоты против микотоксинобразующих
микроорганизмов |69|.
Сорбиновую кислоту применяют в основном
следующими способами:
1)добавляют к сырной массе самоё кислоту или сорбат калия;
2)добавляют к рассолу сорбат калия;
3)используют для обсыпки сыра
кристаллическую сорбиновую кислоту;
4) водным раствором сорбата калия
обрабатывают сыр путём окунания, опрыскивания или обмывания;
5)суспензией сорбата кальция обрабатывают
созревающий твёрдый сыр;
6)используют сорбиновую кислоту, сорбаты
калия и кальция в фунгистатических упаковочных материалах и покрытиях.
Сорбиновую кислоту добавляют к сыру в
концентрации 0,05-0,07% |81, 82|. Для поверхностной обработки созревающего сыра
требуется 10-40 г
сорбиновой кислоты на 1 м2, а для фунгистатических
упаковочных материалов - 2-4 г/м2 |83, 84|.
Мясопродукты. Обработка 10-20%-м раствором сорбата калия подавляет рост
плесневых грибов на твёрдых колбасах и сардельках |85, 86|. Предпринимались
попытки защитить от возбудителей порчи и токсинобразующих микроорганизмов
говядину |87, 88| и мясо птицы |87, 89-91| погружением их в 5-10%-й раствор
сорбата калия. Вместе с разумным охлаждением и вакуумной упаковкой такой способ
позволяет значительно увеличить срок годности.
В работах |87, 91, 92| рассматривалась
возможность использования сорбиновой кислоты вместо нитрита или в сочетании с
уменьшенным его количеством для ограничения роста клостридий и других токсинобразующих
бактерий в солонине. Ранее, в результате опытов на питательных средах, было
сделано заключение, что сорбиновая кислота не эффективна против этих
микроорганизмов. Однако новые исследования показали, что в мясопродуктах, при
рН около 6, сочетание сорбатов с небольшим количеством нитритов и(или) фосфатов подавляет клостридии (включая образование
ими токсинов) и другие бактерии по меньшей мере в такой же степени, как и сами
нитриты в применяемых в настоящее время концентрациях |73-75, 89, 92|. Кроме
того, сорбиновая кислота in vitro замедляет
образование некоторых нитрозаминов |93|. Однако ни сорбиновая кислота, ни
сорбат калия не могут быть использованы взамен нитрита, так как не придают мясу
красного окрашивания и не способствуют образованию аромата соления.
Рыбопродукты. В
сочетании с посолом, охлаждением и вакуумной упаковкой сорбиновая кислота оказывает
антибактериальное действие на свежую рыбу и тем самым уменьшает образование
триметиламина и других нежелательных пахучих веществ и подавляет рост патогенных
микроорганизмов |94|. Из-за достаточно высокой активности против плесневых
грибов она применяется для консервирования склонной к плесневению сушёной рыбы,
например трески. Большое практическое
значение имеет использование сорбиновой кислоты в восточноазиатских
рыбопродуктах слабого посола.
Овощные продукты. Сорбиновая
кислота в виде водорастворимых сорбатов используется для консервирования
ферментированных (квашеных) и маринованных овощей. Преимущество сорбатов в этом
случае - относительно слабое действие сорбиновой кислоты против молочнокислых
бактерий. Если к заложенным на квашение овощам добавляют 0,05-0,15% (в
зависимости от содержания в них соли) сорбата калия, то желательное молочнокислое
брожение почти не угнетается; напротив, сорбиновая кислота
подавляет развитие вредных дрожжей и плесневых грибов и тем самым способствует брожению
|95|. Выход готовых огурцов при использовании сорбиновой кислоты был на 20%
выше, чем бет неё |96|. К содержащим уксус маринадам для огурцов и маслин
добавляют 0,1-0,2% сорбата калия, чтобы предохранить их от дрожжей и плесневых
грибов. Широко используется сорбат калия для консервирования
восточноазиатской ферментированной овощной продукции и пряных соусов |97|. При
консервировании томатопродуктов сорбиновую кислоту часто применяют в сочетании
с поваренной солью и(или) уксусом.
Фруктовые продукты. Сорбиновая
кислота в концентрации 0,05% используется для консервирования готового к
употреблению чернослива, который производят замачиванием сильно высушенных
плодов. Из-за активности91 воды они подвержены только плесневению |98|. Фруктовые
пульпы можно защитить от брожения и плесневения добавкой 0,1-0,13% сорбата
калия. Правда, сорбиновая кислота не противодействует окислению и ферментативной
порче; поэтому в таких продуктах её используют в сочетании с небольшим
количеством двуокиси серы. В джемы, варенья и желе из-за высокого содержания
сахара достаточно добавить 0,05% сорбиновой кислоты. Часто ограничиваются
поверхностной обработкой расфасованной продукции. В некоторых странах
сорбиновая кислота применяется в качестве консерванта при домашнем изготовлении
такого рода продуктов.
Напитки. Для консервирования чистых
фруктовых соков справедливо всё, что было сказано о фруктовых пульпах. Сорбат
калия используют главным образом для консервирования фруктовых соков,
предназначенных для дальнейшей переработки. Обычно его применяют вместе с
небольшими количествами сернистого газа, чтобы защитить продукт также от
окисления, бактериальной (молочнокислого и уксуснокислого брожения) и ферментативной
порчи. Для инактивации ферментов и уменьшения числа микроорганизмов продукт
дополнительно пастеризуют. Концентрация сорбата калия составляет 0,05-0,2% в
зависимости от вида сока и требуемого срока годности. Сорбат калия в
концентрации 0,02% защищает безалкогольные освежающие напитки от порчи
дрожжами.
Во всех винодельческих странах сорбиновая
кислота имеет очень большое значение для стабилизации вина с остаточным
сахаром. Содержащийся в вине в своей обычной концентрации диоксид серы из-за
низкой эффективности против дрожжей не защищает вино от перебраживания.
Сочетание 200 мг сорбиновой кислоты (или 270 мг сорбата калия) и 20-40 мг
свободного SО2 в 1
л вина обеспечивает ему надёжную защиту. В винах,
которые предполагается стабилизировать сорбиновой кислотой, следует, насколько это возможно, снизить обсеменённость микроорганизмами.
Сорбиновая кислота не защищает вино от ферментативных изменений, бактериального
брожения и окисления; поэтому вместе с ней следует использовать и двуокись серы.
Сорбиновая кислота из-за иного, чем у SО2,
спектра действия не может рассматриваться как заменитель сернистой кислоты. В
частности, некоторое количество SО2
необходимо и для подавления молочнокислых бактерий. Отдельные штаммы последних способны восстанавливать сорбиновую кислоту до
сорбинового спирта, который может реагировать с этанолом, давая
1-эток-си-2,4-гексадиен и 2-этокси-3,5-гексадиен |67,68|. Последнее соединение
имеет сильный цветочный запах и является причиной так называемого «гераниевого тона»
в неправильнообработанном вине, содержащем сорбиновую кислоту. Появление этой
болезни можно предотвратить правильной обработкой вина сернистым газом,
угнетающим молочнокислые бактерии.
Хлебобулочные изделия. Сорбиновая кислота имеет общее свойство с пропионовой
кислотой (широко используемой в консервировании хлебобулочных изделий) - она
сохраняет эффективность в области высоких значений рН. По сравнению с
пропионатами сорбиновая кислота проявляет значительно более сильное
антимикробное действие |99|, особенно в отношении меловой плесени (Trichosporon variabile), появляющейся иногда
на ржаном хлебе |100|. Сорбиновая кислота в количестве 0,1-0,2% к массе муки
добавляется во время замеса теста.
В хлебобулочных изделиях, прежде всего в
хлебе, сорбиновая кислота используется не только по экономическим причинам, но
также из-за её действия на афлатоксинобразующие микроорганизмы92 |69|. Использование
сорбиновой кислоты в выпечных изделиях не создаёт проблем, когда в качестве
разрыхлителя используется пекарский порошок, а не дрожжи, например в пирожных и
другой сладкой выпечке. В этом случае в тесто вводится 0,1-0,2% сорбиновой
кислоты (в зависимости от вида продукта и требуемого срока хранения). В хлебном
тесте из-за сильного действия сорбиновой кислоты против дрожжей могут
возникнуть проблемы с брожением. Замедление брожения приходится компенсировать увеличением
количества дрожжей и(или) времени брожения. Вместо
сорбиновой кислоты в дрожжевом тесте было предложено |101| использовать
смешанный ангидрид сор-биновой и пальмитиновой кислот
(сорбоилпальмитат). Это соединение не замедляет брожение, но и не обладает
антимикробным действием. В процессе выпечки оно расщепляется, образуя свободную
сорбиновую кислоту, которая и защищает готовый хлеб от плесени. Однако для
широкого применения этот препарат слишком дорог. Вместо него было предложено
использовать сорбиновую кислоту с определенным размером гранул, которая
медленно растворяется во время приготовления теста, не влияя на брожение, а в
готовом хлебе действует в полную силу |102|. Продукт поступает в продажу под
названием Panosorb®.
Кондитерские изделия. Сорбиновая кислота
вследствие нейтрального вкуса, эффективности в области высоких рН и
действенности против осмофильных дрожжей применяется для консервирования
наполнителей шоколада и пралине. Используются концентрации от 0,05 до 0,2%, в
зависимости от содержания в продукте сахара, кислот и от других влияющих на
консервирующее действие факторов.
Примечания
83 В
воде.
84 Так у авторов.
85 В день.
86 Так
у авторов. По-видимому, это недоразумение, так как в 1-14С-сорбиновой
кислоте только 1/6 часть углерода представлена изотопом 14С.
Вероятно, следует читать: «85% сорбиновой кислоты... выводится в виде СО3».
87 В
России сорбиновая кислота (Е200), сорбаты натрия (Е201), калия (Е202) и кальция
(Е203) включены (в качестве консервантов) в список пищевых добавок, разрешённых
к применению при производстве пищевых продуктов.
88 Это
не совсем так; из упомянутых в табл. 8 двенадцати кислот-консервантов три имеют
константу диссоциации меньшую, чем у сорбиновой, а шесть - близкую к ней.
89 При
микробиологической деградации сорбиновой кислоты.
90 Майонезы представляют собой эмульсии типа «масло в воде».
91 Низкой.
92
См. примечание 24.
|