Глава 26. Тиабендазол

1.Синонимы

    IUPAC: 2-(тиазол-4-ил)-бензимидазол.

    Русский: 2-(4-тиазолил)-бензимидазол.

2.Историческая справка

    Тиабендазол длительное время используется в медицине как антигельминтное средство. В 1964 году он был предложен в качестве фунгистатика в медицине, а позднее применялся для защиты растений. Оттуда тиабендазол перешёл в пищевую промышленность, где находит некоторое применение в консервации цитрусовых и бананов.

3.Свойства

    Тиабендазол С₁₀Н₇N₃S представляет собой белый кристаллический порошок с температурой плавления 304-305°С. Его растворимость в воде зависит от кислотности среды; максимальная составляет 3,84% при рН 2,2.

4.Аналитические сведения

    В бананах, цитрусовых и продуктах их переработки тиабендазол можно обнаружить газохроматографическим методом или ВЭЖХ с флуоресцентным детектором |1-3|. Эти методы пригодны и для определения его в мясопродуктах |4, 5|. Кроме того, существуют иммунологические методы обнаружения тиабендазола |6|.

5.Токсиколого-гигиеническая оценка

    Для мышей, крыс и кроликов LD₅₀ тиабендазола составляет 3,1-3,8 г на 1 кг массы тела. Крысы переносят 100-400 мг на 1 кг массы тела в течение 30 дней; доза выше 800 мг на 1 кг массы тела вызывает замедление развития и увеличение смертности. Добавление к корму 0,1% тиабендазола не влияет на развитие. Его пероральное введение крысам в количестве 200 мг на 1 кг массы тела в течение 180 дней не оказывает влияния на развитие. Удвоенная доза лишь незначительно замедляет рост животных, причём самцы несколько более восприимчивы, чем самки. Собаки переносят 200 мг на 1 кг массы тела в течение 2 лет. Подтверждения специфических нарушений внутренних органов (кроме незначительных изменений процесса кроветворения) не получено |7|.

    В работе |8| сообщалось о тератогенном действии тиабендазола на мышей при скармливании экстремальных доз. Возможно, это результат влияния его метаболитов - 4- и 5-гидрокситиабендазола и ацетилбензимидазола |9|. Кроме того, тиабендазол оказывает на мышей нефротоксическое действие |10, 11|. Оно особенно проявляется при недостатке глутатиона |12|. В опытах на крысах и кроликах эти данные не подтвердились |13|.

    Уровень приёма тиабендазола, при котором отсутствуют неблагоприятные влияния на рост, развитие, продолжительность жизни и размножение крыс, составляет 10 мг на 1 кг массы тела в день перорально |14|. Для него установлено ДСП 0-0,3 мг на 1 кг массы тела.

6.Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах

    Тиабендазол (Е233) во многих странах разрешён для обработки цитрусовых и бананов¹¹¹. Допустимое остаточное содержание составляет 6 или 3 мг на 1 кг фруктов.

7.Действие на микроорганизмы

    Тиабендазол принадлежит к консервантам, обладающим преимущественно фунги-статическим действием (табл. 23) |15|. Особенно хорошо он подавляет плесневые грибы, прежде всего вида Penicillium italicum и вида Penicillium digitatum..

Таблица 23. Тормозящее действие тиабендазола протии плесневых грибов

8.Области применения

    Единственная область применения тиабендазола в пищевой технологии - защита цитрусовых и бананов от плесени. К эмульсии или раствору, которыми обрабатывают фрукты, его добавляют в количестве 0,1-0,45% |16, 17|. Часть остаточного количества тиабендазола (5-12%) с кожуры цитрусовых переходит в их мякоть, а часть (7-14%) попадает на руки, Остатки тиабендазола хорошо удаляются как тёплой, так и холодной водой |18|.

Примечания

¹¹¹ В России тиабендазол (Е233) включён (в качестве консерванта) в список пищевых добавок, разрешённых к применению при производстве пищевых продуктов.