Глава 50. Фурилфурамид

    Фурилфурамид, N-2-фурил-фуран-2-карбамид¹³⁷ и другие производные нитрофурана находили и находят применение в борьбе с бактериальными инфекциями у человека и животных. Вследствие высокой антибактериальной эффективности некоторые из них в небольшом объёме использовались и в консервировании пищевых продуктов, например: фурилфурамид, нитрофуразон (семикарбазон 5-нитрофурфурола), фуразолидон (3-(5-нитрофурфурилиденами-но)оксазолидин-2-он). Они применялись главным образом в восточноазиатских странах. В настоящее время от использования производных нитрофурана в консервировании пищевых продуктов отказались в значительной степени из-за их токсичности.

    Для крыс при пероральном приёме LD₅₀ фурилфурамида составляет 1,5 г, а для мышей - 0,5 г на 1 кг массы тела |1|. Добавка0,2% фурилфурамида к корму крыс в течение недели вызывала увеличение печени и гистологические изменения в ней |1|. Установлено также изменение ферментативной активности по сравнению с контрольными животными |2|. Употребление крысами в течение двух лет корма, содержавшего 0,2% фурилфурамида, привело к увеличению смертности, в то время как 0,0125% фурилфурамида в корме никаких патологических изменений не вызывают. Для мышей получены аналогичные результаты |1|.

    Фурилфурамид не проявляет тератогенного действия и не влияет на способность к воспроизведению потомства |3|, но является сильным мутагеном, как и многие другие производные нитрофурана |4,5|. Кроме того, он проявляет канцерогенное действие |6,7|.

    Производные нитрофурана замедляют перенос электронов в окислительно-восстановительных процессах и окисление малата |8|. Кроме того, не исключено их влияние на синтез клеточной мембраны. Действие фурилфурамида не зависит от рН; поэтому он может быть использован для консервирования слабокислых и нейтральных пищевых продуктов.

    Как большинство производных нитрофурана, фурилфурамид принадлежит к консервантам, проявляющим антибактериальное действие. Эффективно угнетаются бактерии рода Bacillus, Staphyllococcus, Sarcina, Vibrio, Achromobacter, Flavobacter   и колиформные бактерии. Действующая концентрация составляет от 5 до 50 мг/кг |9|. 5-Нитрофури-лакриловая кислота эффективна и против дрожжей |10|.

    Вследствие того что эффективность фурилфурамида не зависит от рН, он применялся исключительно в тех пищевых продуктах, которые нельзя или очень трудно сохранить иным образом. К ним относятся рыбопродукты (концентрация 15-20 мг/кг), мясо (концентрация 4-6 мг/кг), тофу (соевый творог), пасты из бобовых и другие восточноазиатские национальные блюда (концентрация 4-5 мг/кг) |11|. В некоторых восточноевропейских странах производные нитрофурана одно время предлагались в качестве средства против перебраживания вина |10|. Однако там они не могли использоваться по токсикологическим причинам.

Примечания

¹³⁷ N-2-фурил-фуран-2-карбамид, судя по названию, не является производным нитро-фурана.